Das word Dokument (ist an dem angegebenen Pfad) öffnet nicht,

Set doc = wordapp.Documents.Open("\\xy.docx")

Die Pfadangabe ist entweder unvollständig oder ungültig.

Eine exakte Pfadangabe lautet z.B. "C:\Verzeichnis\Unterverzeichnis\xy.docx"

er zeigt einen Fehler in der Zeile an, bei der das erste bookmark eingefügt werden soll.

doc.Bookmarks("Datum_Antrag_Prüfung").Range.Text = Tabelle1.Cells(2, 28).Value

Hier wird kein Bookmark eingefügt, sondern du versuchst bei einem bereits erstellten Bookmark den Inhalt zu setzen. Sollte unter dem angegebenen Bezeichner kein Bookmark gefunden werden, kommt es zu einem Laufzeitfehler.

Stelle also bitte vor solch einem Aufruf sicher, das dieses Bookmark auch vorhanden ist.

Grüße